ABSTRACT This work describes the isolation, by high-speed counter-current chromatography, of the diterpenes manool, jhanol and steviol and the benzaldehyde p-oxy-2-ethylhexyl benzaldehyde from the stilt roots hexane extract of the mangrove plant Rhizophora mangle L., Rhizophoraceae. For this, a non-aqueous biphasic solvent system composed of hexane–acetonitrile–methanol 1:1:0.5 (v/v/v) was applied. As far as we know, only steviol was previously isolated in Rhizophoraceae and this is the first time that p-oxy-2-ethylhexyl benzaldehyde is reported.

Com o objetivo de relacionar os descritores geométricos e eletrônicos dos derivados análogos da rutaercarpina com a atividade biológica contra o câncer do sistema nervoso central (CNS), cálculos de química quântica molecular em nível B3LYP/6-31(d) e análise estatística foram realizados para os 21 derivados análogos da rutaecarpina. Dos 86 descritores moleculares calculados, 5 foram selecionados na construção do modelo de análises de componentes principais (PCA). A componente PC1, a qual responde por 46,11% da variância total dos dados, foi capaz sozinha de discriminar completamente os compostos em duas classes: ativos e inativos. Todos os descritores moleculares selecionados pelo modelo PCA são parâmetros eletrônicos. A análise de agrupamento hierárquico (HCA) foi também aplicada aos descritores selecionados pelo modelo PCA. Baseado nos 5 descritores selecionados é possível sugerir novos derivados ativos da rutaercarpina para serem sintetizados. Além disso, um modelo de mínimos quadrados parciais para análise discriminante (PLS-DA) supervisionado foi construído e aplicado com sucesso na discriminação dos análogos à rutaercarpina, o qual foi validado usando um conjunto independente de compostos.

In order to relate the geometric and electronic descriptors of the rutaecarpine analogous to their biological activity against cancer of the central nervous system (CNS), molecular quantum chemical calculations at B3LYP/6-31(d) level and statistical analysis were carried out for 21 rutaecarpine analogous. Out of the 86 molecular descriptors calculated, 5 were selected to build the principal component analysis (PCA) model. The PC1 component that accounts for 46.11% of the total variance of the data was alone able to discriminate completely the compounds into two classes: active and inactive. All molecular descriptors selected by PCA model are electronic parameters. The hierarchical cluster analysis (HCA) was also applied on the selected descriptors. Based on the 5 electronic descriptors selected, it is possible to suggest new compounds to be synthesized with activity against CNS cancer. In addition to that, a supervised partial least squares discriminant analysis (PLS-DA) model was built and successfully applied to discriminate rutaecarpine analogues, being validated through an independent test set and considered robust to overfitting.